Ein wesentlicher Bestandteil der unverwechselbaren Atmosphäre der 5th Avenue South ist die musikalische Unterhaltung. Von Außenauftritten in Straßencafés bis hin zu Indoor- und Outdoor-Hauptbühnen ist die Vielfalt der Künstler unerschöpflich: Am Sonntagnachmittag zwischen Oktober und Mai tummeln sich Tausende von Musikliebhabern auf der baumüberdachten Wiese der Cambier Park Band Shell, um das wöchentliche Outdoor-Konzert zu besuchen. Grooven Sie zu Smooth Jazz oder genießen Sie mitreißende Big Band und Dixieland Songs. Der Eintritt ist frei, und die Vorstellungen wechseln in vier Gruppen: Naples Concert Band, Naples Big Band, Gulf Coast Big Band und Naples Jazz Society's Dixieland Jazz Band.