Flagler, der eine wichtige Rolle in der Erschließung der Ostküste Floridas und insbesondere St. Augustine einnahm, führte die Florida East Coast Railway ein, eine Eisenbahnstrecke von Daytona über Palm Beach bis Key West. Er gründete Dampfschiffslinien, ließ den Hafen von Miami ausbaggern und palastartige Hotels bauen. Seine anonymen Spenden trugen dazu bei, Schulen, Kirchen und Krankenhäuser zu erbauen. Flagler investierte mehr als US$ 40 Millionen in Florida und ist u.a. für das Wachstum des Bundesstaates verantwortlich.